McLean은 60년대 초에 뉴욕의 클럽에서 공연하면서 그의 녹음 작업을 시작했다. 여행을 하며 노래를 했던 그는 1970년
에 매사츄세츠에 있는 한 초등학교에서 노래하면서 Van Gogh를 기념하는 곡을 썼다.
셀 수 없이 많은 레이블에서 거절을 당한 후, 그의 데뷔 앨범 Tapestry는 Mediarts에서 발매 돼 이슈 됐지만, 상업적으로
는 실패했다. 다음에 United Artists와 계약한 그는 "American Pie"의 8분짜리 플러스 버전을 이슈 시켰다.
그 곡은 US 차트 탑을 차지했고, UK에서는 2위에 올랐으며, Buddy Holly에게는 승전가, Elvis Presley와 Bob Dylan과
같은 다른 공연가들에게는 상징적인 선호를 가져왔다. 같은 이름의 앨범 또한 막대한 성공을 거뒀다.
UK에서 “Vincent”는 그의 고향에서보다 더 큰 대접을 받았고, 1위에 올랐다. 1971년에 McLean은 미국에서 싹트고
있는 싱어송 라이터 학교의 상업성과 위대한 재능인의 하나로 칭송 받았다. 뮤직 비지니스에 의하면 "Killing Me Softly
With His Song"은 McLean을 기념하기 위한 곡이고, Lori Lieberman과 Roberta Flack에 의해 녹음 되었다고 한다.
Buddy Holly에 대한 McLean의 애정은 1973년 "Everyday"의 성공과 함께 반복되어 말해졌다. 한편 그의 곡 목록은 주위
를 끌었고, Perry Como는 McLean의 곡 "And I Love You So"를 리메이크해 세계적인 히트를 기록했다. 그의 유망함에도
불구하고, McLean의 활동은 70년대 중반동안 계속 실패했다.
1980년에 그는 Roy Orbison의 "Crying"을 리메이크해 UK 차트 1위, US 차트 2위에 올랐다. 그런 뒤 그의 오랜 히트 곡들
은 다시 편곡되었고, 그는 방대한 투어를 하기 시작했다.
80년대에도 계속 활동하면서 그는 컨트리 시장에 뛰어 들었지만, 그는 여전히 주류의 Pop에서 인기를 얻었다. 1991년
에 뜻밖에 20년 만에 "American Pie"의 새버전이 UK Top 20에 오르며 그의 재기에 관심이 모아졌다.
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